О кончине Наума Семеновича сохранился акт от 1 декабря 1924 года и несколько скупых казенных фраз: «Я, начальник Кемеровской районной милиции Комаров Ф.Я. составил настоящий акт о нижеследующем: В ноябре месяце 14 числа 1924 года, вблизи деревни Кедровка Кемеровского района во время следования к своему месту службы в деревню Арсентьевку, от руки бандита пал трупом старший милиционер вверенного мне района тов. Гвоздилов Наум Семенович, 43 лет, член РКП (б), у которого до его смерти на иждивении было семь человек. В настоящее время тов. Гвоздилов невольно оставил на произвол судьбы без трудоспособного работника, совершенно не имеющих средств для дальнейшего существования. А поэтому, принимая во внимание заслуги тов. Гвоздилова и оставшие его семейства постановил: составил настоящий акт на предмет представления социальной защиты и представления защиты семье тов. Гвоздилова»
Обстоятельства гибели милиционера следующие: в 1924 году в районе Кедровки действовала банда Дубровского, насчитывавшая около полутора десятков бандитов. Дубровский ранее воевал за Советскую власть в составе партизанского отряда против Колчаковсковских войск. Однако позднее создал банду и уже воевал против Советской власти. Во время одного из налетов банды на селение Дубровский был ранен милиционером Коржиковым, арестован и доставлен в больницу. Там он содержался под охраной милиции. Охранявший Дубровского милиционер Ваинберг, потерявший бдительность, дал возможность Дубровскому бежать. Банда, вновь обретшая главаря, с еще большим ожесточением стала совершать кровавые бесчинства, терроризировать население.
Главарь банды искал милиционера Коржикова, чтобы отомстить за полученное ранение. Но свою злобу бандит выместил на другом сотруднике милиции. Трагическая встреча бандитов со старшим милиционером Гвоздиловым произошло 14 ноября 1924 года у деревни Кедровки. Наум Семенович возвращался из райцентра с совещания, посвященного седьмой годовщине рабоче-крестьянской милиции. Бандиты убили милиционера, оставив сиротами большущую его семью.
Но бандитам не удалось уйти от ответственности за содеянное. Спустя некоторое время товарищи Гвоздилова банду уничтожили.
